Net als zijn broer en zussen kreeg Boudewijn aanvankelijk onderwijs aan huis. In Februari 1876, staat het onder leiding van een gouverneur van gematigd liberale overtuiging: de advocaat Jules Bosmans. Deze keuze mishaagt katholieke en Belgische militaire kringen. De eerste zou een fervent parochiaan hebben gewild, de tweede een gouverneur die een hooggeplaatst lid van het leger was. Jules Bosmans speelt een grote rol in de opleiding van zijn leerling. Hij neemt er geen genoegen mee hem theoretische kennis bij te brengen, hij nodigt de prins uit om zich op een persoonlijke manier uit te drukken over actuele kwesties, zoals het sociale vraagstuk of de vooruitgang in het kolonialistische beleid van zijn oom, koning Leopold II. Het cursusrooster is zo compact dat koningin Victoria haar neef Philippe aanraadde zijn kinderen niet te veel te laten werken.
Tijdens de Ameroisvakanties is het schoolprogramma wat ingekort, maar de Gravin van Vlaanderen is zeer veeleisend in alles wat met onderwijs en religie te maken heeft. Boudewijn is een ijverige, begaafde, serieuze en vrome student, maar zijn moeder vindt het jammer dat het hem soms aan energie ontbreekt. Om de katholieke sferen gerust te stellen werd kanunnik Jean-Augustin Donnet, priester van de koninklijke parochie van Sint-Jacques-sur-Coudenberg, aangesteld om godsdienst- en catechismuslessen te verzorgen, maar de graaf van Vlaanderen weigerde zijn zoon te laten bekennen vóór de leeftijd van negen jaar.
Wat de militaire kunsten betreft, was het Oscar Terlinden , ordeofficier van de graaf van Vlaanderen, die hem vanaf 1881 kennis liet maken met de theorie ter voorbereiding van de toetreding van de prins tot de Militaire School, op 2 mei 1884 . Volgens de wensen van koning Leopold II ging Boudewijn als eerste lid van zijn familie naar een openbare school om in contact te komen met jongeren van zijn leeftijd. Het is ook de koning, vergezeld door de graaf van Vlaanderen, die zijn neef aan de Militaire School voorstelt als leerling van de 35e promotie van infanterie en cavalerie tijdens een plechtige ceremonie op de binnenplaats van de Sint-Élisabethkazerne. Leopold II houdt een toespraak voor de verzamelde leraren en studenten waarin hij herinnert aan zijn wens om het leger te versterken. Ook benadrukt hij het belang dat hij hecht aan het leren van vreemde talen, zodat officieren buitenlandse militaire werken direct kunnen raadplegen. Deze toetreding tot de Militaire School markeert een breuk met de opleiding van de prinsen van de vorige generatie en vestigt een traditie die ook in 2020 nog steeds wordt voortgezet.
Alles wat te maken heeft met militaire kunsten (tactiek, vestingwerken, bevelvoering) interesseert hem bijzonder. Hoewel Boudewijn geen wiskunde volgt, toont hij een grote interesse in de wetenschap, vooral in de scheikunde: hij herhaalt graag, in het bijzijn van zijn zus Henriette, de experimenten die hij tijdens de lessen heeft uitgevoerd. Volgens de studiedirecteur, luitenant-kolonel Eugène Lasserre, staat hij op de eerste plaats onder zijn medestudenten