In het jaar 1853 maakte de 19-jarige Helene met haar moeder, hertogin Ludovika, en jongere zus Elisabeth (Sisi) een reis naar het Oostenrijkse Ischl (tegenwoordig Bad Ischl), waar Helene de aandacht van de 23-jarige keizer Frans Jozef moest trekken. Maar de keizer werd verliefd op Elisabeth met wie hij vervolgens ook trouwde. Voor Helene, die al een beetje was “opgevoed” tot toekomstige keizerin van Oostenrijk, moet de afwijzing wel een teleurstelling zijn geweest. Helene trok zich helemaal terug op Possenhofen en ging zich meer bezighouden met religie.