In het jaar 1853 ging de 19 jarige Helene met haar moeder en haar zusje, Elisabeth, naar het Oostenrijkse Ischl, daar zou Helene voorgesteld worden aan de 25 jarige keizer Franz Joseph.
Het was de bedoeling van haar moeder en haar tante, aartshertogin Sophie, dat Helene met keizer Franz Joseph zou gaan trouwen. Maar dit liep allemaal heel anders, keizer Franz Joseph werd verliefd op haar zusje Elisabeth. Voor Helene was deze afwijzing een grote teleurstelling geweest, want zij was al een beetje opgevoed tot toekomstige keizerin van Oostenrijk.
Helene trok zich helemaal terug op Possenhofen en hield zich bezig met religie. Na dit voorval ging haar moeder, Ludovika, meteen weer opzoek naar een geschikte huwelijkskandidaat. Ludovika kwam uiteindelijk op het idee om Maximilian von Turn und Taxis en haar dochter Helene aan elkaar te koppelen, de familie Turn und Taxis was een goede vriend van haar man Maximiliaan en gingen vaak samen op jacht. Ludovika nodigde die familie uit voor de jacht en zorgde voor na de jacht voor lekker eten, haar oudste dochter Helene zou hier ook bij zijn. Ludovika hoopte dat Maximilian en Helene elkaar leuk zouden vinden en dit gebeurde ook, al gauw liet Maximilian weten geen andere vrouw meer te willen.